В мае 1384 г., окружив Лиссабон и закрыв подступы к нему с суши и моря, Хуан I принял решение начать осаду португальской столицы. Лиссабонцы были полны решимости отстоять город. Лопеш отмечает высокий боевой дух и участие в обороне всех гороя^ан 15. До конца июля защитники города не получали никакой помощи извне. 18 июля португальские корабли, остававшиеся в Лиссабоне, дали бой кастильской эскадре. Жители города приняли активное участие в морском сражении; корабли были переполнены вооруженными горожанами. Так, на флагманском корабле, помимо команды, находилось не менее 100 воинов. Однако морскую блокаду прорвать не удалось. Объединенный флот Порту и Лиссабона отразил нападение кастильцев, подошедших из Галисии, а затем предпринял экспедицию к ее берегам. В конце июля португальский флот возвратился к Лиссабону, но войти в порт пе смог, так как город оставался блокированным. В Лиссабон пробрался только лазутчик для переговоров о совместных действиях. В осажденном Лиссабоне все явственнее ощущалась нехватка продовольствия. Запасов его к августу осталось мало. Цены на продовольствие стали недоступны беднякам, ибо «от голода страдали не только бедные и неимущие, но и состоятельные люди города» Месяцы осады столицы стали временем, когда окончательно определилось отношение дворянства и городов к новой центральной власти Португалии и проблеме независимости страны. Двойственной позиции знати горожане противопоставили единые действия. Когда из Лиссабона Руй Перейра прибыл в Порту с просьбой о помощи, он встретил наилучший прием. Летом 1384 г. из Алмады, окруженной кастильскими войсками и страдавшей от недостатка питьевой воды, все же удалось направить морем в осажденную столицу кое-какие припасы. В конце лета 1384 г. в лагере осаждавших началась эпидемия чумы. Кастильцы попытались, предприняв решительные действия, закончить осаду и отвести войска. 27 августа кастильская эскадра, используя пушки, атаковала португальский флот, но встретила упорное сопротивление. Хуан I был вынужден вступить в переговоры с Авпсским магистром, которому он предлояшл временное правление Португалией до совершеннолетия возможного сына короля Кастилии и Веатриш. Магистр отказался. Между тем чума в лагере кастильцев распространялась. 3 сентября Хуан был вынужден спять осаду