Дела семейные все меньше и меньше занимали страдавшую женщину. Сыновья мужали и становились взрослыми людьми. В 1196 г. женился старший сын Константин. Его избранницей стала дочь князя Мстислава Романовича. После этого отец дал ему во владение богатый город Ростов, одно время претендовавший на роль стольного города. Вслед за ним женился Юрий на сестре Михаила Всеволодовича Черниговского Агафье. Молодые получили в удел Суздаль. Наконец стал женатым человеком и Ярослав — он выбрал половчанку. Чувствуя близкую кончину, Мария приняла твердое решение постричься в своем монастыре. Рождественский игумен Симон, ее духовный отец (позднее стал епископом), с одобрением отнесся к этому решению — монахи имели больше шансов попасть в царство Божие, чем миряне. К тому же княгиня с детства любила Божью правду и воздавала честь духовному чину. 2 марта 1206 г. Мария отправилась в Успенский монастырь. Провожать ее вышли все владимирцы, поскольку она всегда была к ним добра. Вслед за Марией со слезами на глазах шли Всеволод Юрьевич, сын Юрий, дочь Всеслава, приехавшая погостить, епископ Иоанн, игумен Симон, монахи местных монастырей, бояре с женами и детьми и остальные горожане. В воротах монастыря княгиня простилась со всеми и со смирением вошла в обитель. В монастыре тяжелый недуг Марии усилился. Чувствуя приближение смерти, княгиня попросила сыновей приехать к ней для прощания. Когда все собрались, она сказала: «Дети мои, пребывайте мирно, слушайтесь брат брата своего, считайте старшего брата отцом. А ты, сын мой Константин, заботься о меньших братьях как о своих сыновьях, так как ты первый мой сын». Кроме того, она напомнила всем слова великого князя Ярослава Мудрого о том, что междоусобие губш кшиеи и отечество, возвеличенное трудами